Глицерин сильная кислота
Автор Кулёма задал вопрос в разделе Естественные науки
химия и получил лучший ответ
Ответ от Ђатьяна Марченкова[эксперт]
Этанол-этиленгликоль-глицерин. в таком порядке кислотные свойства увеличиваются, это связано с увеличением числа гидроксогрупп.
2С2H5OH +2Na=2C2H5ONa+H2
C3H8O3 + Cu(OH)2=C3H6OCu+2H2O
Ответ от Андрей Селиванов[гуру]
Спирты и фенолы способны к диссоциации: R-O-H =* R-O:** + H***
* - стрелочка влево, под ней стрелочка вправо **-знак минус (как степень) ***-знак плюс
Способность молекулы к диссоциации характеризует константа диссоциации
Ka = ( [H***][RO:**] ) / [ROH] или её отрицательный логарифм pKa = -lgKa
Для этанола pKa = 15,9 и он более слабая кислота, чем вода. Для этиленгликоля pKa = 15,1 он более сильная кислота, чем этанол и вода (15,8). Для глицерина pKa около 14 и он наиболее сильная кислота из перечисленных спиртов. Связано это с увеличением числа гидроксильных групп, а именно с их отрицательным индукционным эффектом (-I), что дополнительно поляризует связь O-H (-O<-H) и делает водород более подвижным. В качестве примера можно привести следующие реакции: 1) получить из этанола (C2H5OH) этилат натрия (C2H5ONa) можно только действием щелочного металла (2 C2H5OH + 2 Na = 2 C2H5ONa + H2); 2) этиленгликоль реагирует с водным раствором щёлочи (HO-CH2-CH2-OH + NaOH =* HO-CH2-CH2-ONa + H2O), а глицерин образует металлические производные - глицераты - даже при взаимодействии с оксидами тяжёлых металлов, например CuO. Уравнение:
2 HOCH2-CH(OH)-CH2OH + 2 NaOH + CuO = (HOCH2-CH(CH2ONa)-O)2Cu + 3 H2O (будет более понятно, если Вы CH2ONa запишите направив чёрточку вниз, т. е. в строке будет (HOCH2-CH-O)2Cu, а внизу CH2ONa).
Спирты и фенолы способны к диссоциации: R-O-H =* R-O:** + H***
* - стрелочка влево, под ней стрелочка вправо **-знак минус (как степень) ***-знак плюс
Способность молекулы к диссоциации характеризует константа диссоциации
Ka = ( [H***][RO:**] ) / [ROH] или её отрицательный логарифм pKa = -lgKa
Для этанола pKa = 15,9 и он более слабая кислота, чем вода. Для этиленгликоля pKa = 15,1 он более сильная кислота, чем этанол и вода (15,8). Для глицерина pKa около 14 и он наиболее сильная кислота из перечисленных спиртов. Связано это с увеличением числа гидроксильных групп, а именно с их отрицательным индукционным эффектом (-I), что дополнительно поляризует связь O-H (-O<-H) и делает водород более подвижным. В качестве примера можно привести следующие реакции: 1) получить из этанола (C2H5OH) этилат натрия (C2H5ONa) можно только действием щелочного металла (2 C2H5OH + 2 Na = 2 C2H5ONa + H2); 2) этиленгликоль реагирует с водным раствором щёлочи (HO-CH2-CH2-OH + NaOH =* HO-CH2-CH2-ONa + H2O), а глицерин образует металлические производные - глицераты - даже при взаимодействии с оксидами тяжёлых металлов, например CuO. Уравнение:
2 HOCH2-CH(OH)-CH2OH + 2 NaOH + CuO = (HOCH2-CH(CH2ONa)-O)2Cu + 3 H2O (будет более понятно, если Вы CH2ONa запишите направив чёрточку вниз, т. е. в строке будет (HOCH2-CH-O)2Cu, а внизу CH2ONa).
Ответ от 22 ответа[гуру]
Привет! Вот подборка тем с похожими вопросами и ответами на Ваш вопрос: химия