хлорирование бензола
Автор Ёельдерея Сельдеревна)) задал вопрос в разделе Естественные науки
Помогите, пожалуйста, с химией и получил лучший ответ
Ответ от Иван Филимоненков[гуру]
1) Циклогексанол - вторичный спирт. Вторичные спирты дихроматом (перманганатом и их производными) калия окисляются в кетоны. Получится циклогексанон: 
2) Потому что молекула бензола в этой реакции присоединят хлор, а не замещает на него свои атомы водорода.
Внимательно посмотрите на реакцию C6H6 + 3Cl2 = C6H6Cl6. Хлор присоединился, ничего не заместилось. А в CH4 + 4Cl2 = CCl4 + 4HCl хлор поменялся местами с атомами водорода - это замещение.
Если интересно, почему бензол присоединяет хлор, а не меняется с ним атомами водорода, цитирую учебник Реутова по органической химии:
"Бензол не подвергается свободнорадикальному замещению под действием хлора или брома, которое является типичной реакцией для алканов и циклоалканов. Энергия связи С-Н в бензоле составляет 110 ккал/моль, что значительно превышает энергию вторичной СН-связи в алканах (95 ккал/моль). Поэтому уже первая стадия предполагаемого цепного радикального замещения оказывается эндотермической, что препятствует процессу замещения. <...> Энергетически предпочтительнее оказывается радикальное присоединение хлора к бензолу с образованием гексахлорциклогексана. "
Получится адипиновая или гександиовая кислота: 3С6H11OH + 4K2Cr2O7 + 16H2SO4=3COOH-(CH2)4-COOH+4Cr2(SO4)3+ 4K2SO4+19H2O. Потому что происходит разрыв полуторной связи между атомами углерода с образованием одинарной.