Автор Ёельдерея Сельдеревна)) задал вопрос в разделе Естественные науки
Как определять основность аминов, у каких она выражена слабее или сильнее? (Если не заучивать ряд основности) и получил лучший ответ
Ответ от Rafael ahmetov[гуру]
За отправную точку берешь основность аммиака. Его формула NH3. Изменять основность аминов мы можем варьирую структуру и количество заместителей, введенных в молекулу аммиака вместо азота.
Для начала рассмотрим монозамещенные амины. Заместителей, повышающих основность - немного. Это прежде всего алкильные группы - метил, этил, пропил и т. д. Чем длиннее алкильная группа, тем больше основность амина, так основность этиламина больше, чем основность метиламина. Кроме того могут встретиться экзотические амины, у которых первый атом заместителя - металл, что-то типа H2N-Si(CH3)3.
Практически все другие даже углеводородные группы снижают основность. Так, С6H5NH2, CH3-CH=CH-NH2, CH3-C≡C-NH2 - боле слабые основания, чем аммиак. Еще больше снижают основность электроноакцепторные группы типа -CCl3, -CF3, а особенно сильно атомы углерода, соединенные с гетероатомом кратными связями, например карбонильная -C(=0)-R, или цианогруппа -С≡N.
Очень трудно предсказать на основании теоретических сведений, как повлияют на основность такие заместители, как -СН2-ОН, -СН2-С6Н5, -СН2-СН=СН2, -СН2Cl.
При введении в молекулу аммиака двух, а тем более трех заместителей, их влияние складывается. Если все введенные заместители одинаково влияют на основность, то все ясно. А вот, если влияние заместителей на основность противоположно, то заранее предсказать, каково будет их суммарное влияние, практически невозможно, и остается уповать на экспериментальные данные.
Совершенно верно. Если сравнить свойства метиламина, диметиламина и триметиламина, то самым сильным основанием будет триметиламин.