нитрование толуола



Ацетилнитрат

Автор Ксюшечка Коледаева задал вопрос в разделе Естественные науки

почему при нитровании толуола образуются о и n-нитротолуолы.Чем нитрование толуола отличается от нитрования бензола? и получил лучший ответ

Ответ от Дмитрий Д.[гуру]
о- и п- потому что нитрование аромат. кольца идёт по механизму электрофильного замещения, метильная группа даёт +I эффект, и наиболее устойчивый катион получается с "+" в положениях 1,3,5 ( он там "размазан" за счёт сопряжения) , что соответствует положению заместителя в положении 2 или 4.
собственно всё заместители с +I эффектом и +M ( какой при этом I пофиг ), отправляют заместитель в положения 2 и 4.
от нитрования бензола тем и отличается что при мононитровании бенз. получается только один продут - нитробензол ( ну положения то все равноценные ), а тут продукта 2 ( причём п-нитротолуола будет больше ). ещё скоростью отличается. толуол нитруется быстрее, всё по той же причине +I эффект заместителя.

Ответ от Tergena[гуру]
Нездоровый Вас интерес какой-то к нитротолуолам.... ФСБ не беспокоит ?

Ответ от BeardMax[гуру]
Потому, что бензол - симметричен, эл. плотность распределена равномерно.
А у толуола - нет. Наличие CH3 приводит к перераспределению эл. плотности в кольце, что и обуславливает приемущественное нитрование в о и п положения.
ЗЫ: А вообще, девушка, учебник откройте. Там все по полочкам разложено. Я понимаю, что весна, лень, а буковок много.. . Но экзамен здесь за вас не сдадут.

Ответ от 22 ответа[гуру]
Привет! Вот подборка тем с похожими вопросами и ответами на Ваш вопрос: почему при нитровании толуола образуются о и n-нитротолуолы.Чем нитрование толуола отличается от нитрования бензола?
Ацетилнитрат на Википедии
Посмотрите статью на википедии про Ацетилнитрат
Нитротолуолы на Википедии
Посмотрите статью на википедии про Нитротолуолы
 

Ответить на вопрос:

Имя*

E-mail:*

Текст ответа:*
Проверочный код(введите 22):*