n метиланилин

Ответ от Олег Поддубный[гуру]
По-моему так: в данном ряду наблюдается переход от простого аминобензола к дважды замещенному N,N-диметиланилину, т. е. анИлин (простой аминобензол NH2-C6H5), N-метиланилин, где в аминогруппе водород замещен на метил (CH3-NH-C6H5) и N,N-диметиланилин, где две метильные группы у атома азота (CH3)2N-C6H5.
Сам по себе анилин -очень слабое основание. С одной стороны, есть аминогруппа, где азот с неподеленной парой электронов обладает электронодонорными свойствами и может принимать протон (отсюда основные свойства) .
С другой стороны, эта неподеленная пара азота вступает в сопряжение с ароматической системой бензольного кольца, и азот эту пару частично как бы теряет (положительный мезомерный эффект) .
Когда вместо атома водорода мы ставим к азоту метил в качестве заместителя, то метильная группа как электронодонорная, частично отдает свою электронную плотность азоту, и азот проявляет донорные свойства лучше.
Реакция с уксусным ангидридом. В ней производные анилина будут играть роль нуклеофилов (электронодоноров) , аминирующих агентов, а сам ангидрид играет роль электрофила, он испытывает недостаток электронной плотности.
В конечном итоге, чем более замещенный (метильными группами) анилин, тем он сильнее как нуклеофил в реакции с уксусным ангидридом, и реакция должна проходить легче. НО третичный амин не вступит в эту реакцию, т. к. он совсем не содержит водородов при азоте, а они должны быть, т. к. реакция проходит за счет их отщепления. Это реакция ацилирования с образованием амидов соответствующих кислот.