Автор Настюхинсончик задал вопрос в разделе Другое
что значит "кругом шестнадцать"? откуда пошло такое выражение? и получил лучший ответ
Ответ от Ёемён Семёнович Горбунков[гуру]
Согласно определению «Толкового словаря русского языка» С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой кругом шестнадцать говорится "о безвыходном положении", а «Идеографический словарь русского языка» О. С. Баранова помещает это выражение в синонимический ряд с общим значением 'невезение, неудача' (по <горькой> иронии судьбы, кругом шестнадцать, по закону подлости, закон бутерброда, тридцать три [двадцать два] несчастья, раз на раз не приходится и т. п.) .
«Откуда взялась эта присказка» , не сообщает ни один из словарей. Единственная известная нам версия происхождения этого выражения изложена одним из героев книги Льва Кассиля «Улица младшего сына» : «- Роскошная, между прочим, обстановка для жизни <…>. Как говорится, кругом шестнадцать, с огурцом - двадцать. Отчего такое выражение имеется? Кто знает? Никто не знает? Я знаю. Это в некоторые прошедшие времена на базаре цирюльники зазывали таким способом к себе публику. Дескать, постричь, побрить кругом - шестнадцать копеек. Ну, а если желаете с особым удобством, пожалуйте за щечку огурчик - бритва легче пойдет. Опять же при этом остается вам премиально вроде закусочки. Вот за это, с огурцом, уже двадцать...»
Источник: