Автор Џна. задал вопрос в разделе Естественные науки
в чем проявляется взаимное влияние карбонильной и гидроксильной групп в составе молекул карбоновых кислот? и получил лучший ответ
Ответ от Ирина Рудерфер[гуру]
Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга. Это влияние передается по системе сопряжения sp2-атомов O–C–O.
Электронное строение группы –СООН придает карбоновым кислотам характерные химические и физические свойства.
1. Влияние карбонильной группы на гидроксильную:
Смещение электронной плотности к карбонильному атому кислорода вызывает дополнительную (по сравнению со спиртами и фенолами) поляризацию связи О–Н, что определяет подвижность водородного атома (кислотные свойства).
В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:
R-COOH ↔ RCOO(-) + H (+)
2.Пониженная электронная плотность (δ+) на атоме углерода в карбоксильной группе обусловливает возможность реакций нуклеофильного замещения группы -ОН.
3. Влияние гидроксильной группы на карбонильную:
Пониженная электронная плотность (δ+) на атоме углерода в карбоксильной группе обусловливает возможность реакций нуклеофильного замещения группы -ОН.
Карбонил делает гидроксогруппу более полярной, а гидроксогруппа стабилизирует карбонильную, из-за чего та перестает вступать в реакции, характерные для карбонильных соединений...