Карбоксил
Автор Alex Young задал вопрос в разделе Естественные науки
Почему карбоксил считают самостоятельной функциональной группой и получил лучший ответ
Ответ от Ирина Рудерфер[гуру]
Потому что она ведет себя как одно целое. Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга. Это влияние передается по системе сопряжения sp2-атомов O–C–O.
Электронное строение группы –СООН придает карбоновым кислотам характерные химические и физические свойства, не присущие этим группам по отдельности:
1.Смещение электронной плотности к карбонильному атому кислорода вызывает дополнительную (по сравнению со спиртами и фенолами) поляризацию связи О–Н, что определяет подвижность водородного атома (кислотные свойства) . В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы и являются более сильными кислотами, чем спирты. Однако карбоновые кислоты в целом – слабые кислоты: в водных растворах их соли сильно гидролизованы.
2.Пониженная электронная плотность (δ+) на атоме углерода в карбоксильной группе обусловливает возможность реакций нуклеофильного замещения группы -ОН.
2.Группа -СООН за счет положительного заряда на атоме углерода снижает электронную плотность на связанном с ней углеводородном радикале, т. е. является по отношению к нему электроноакцепторным заместителем. В случае предельных кислот карбоксильная группа проявляет -I-эффект, а в непредельных (например, CH2=CH-COOH) и ароматических (С6Н5-СООН) – -I и -М-эффекты.
3.Карбоксильная группа, являясь электроноакцептором, вызывает дополнительную поляризацию связи С–Н в соседнем (α-) положении и увеличивает подвижность α-водородного атома в реакциях замещения по углеводородному радикалу.