гетероциклы

Ответ от Bigot[гуру]
Пятичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами.
Весьма распространенными гетероциклическими соединениями являются азолы – гетероциклы с двумя гетероатомами, одним из которых является атом азота.
Нумерация атомов в составе гетероцикла ведется от гетероатома, образующего одинарные связи, по направлению ко второму гетероатому. Все приведенные выше гетероциклы являются ароматическими. Рассмотрим это утверждение на примере имидазола. В его составе один из атомов азота полностью аналогичен атому азота в пирроле, то есть он предоставляет свою пару электронов для сопряжения с гетеродиеновой системой, содержащей 4 p-электрона. Следовательно, всего в p-системе имидазола содержится 6 p-электронов. Второй атом азота, связанный двойной связью, имеет неподеленную пару электронов, которая расположена на орбитали, находящейся в плоскости гетероцикла и поэтому не участвующей в сопряжении. Следовательно, все азолы являются, во-первых, ароматическими соединениями, а во-вторых, основаниями, протонирующимися по неподеленной паре электронов. Вследствие этого азолы более устойчивы в кислой среде, чем пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. По реакционной способности, проявляемой в реакциях электрофильного замещения, азолы уступают пирролу, фурану и тиофену вследствие того, что в составе их гетероцикла присутствует гетероатом, не предоставляющий свою неподеленную пару в общую p-систему и, таким образом, его электронное влияние на реакционную способность определяется индуктивным эффектом и отрицательным эффектом сопряжения, уменьшающими электронную плотность в гетероцикле и, следовательно, снижающими реакционную способность по отношению к электрофилам.
Источник: сильно шалю ))
bigot
Оракул
(73677)
На протяжении последних десятилетий производные этих гетероциклов продолжают оставаться объектом пристального внимания как химиков синтетиков, так и исследователей, занятых поиском новых биологически активных веществ широкого спектра действия, синтезом оптических материалов, фотосенсибилизаторов, красителей, антиоксидантов, присадок различного назначения к углеводородным топливам и смазочным маслам, ингибиторов коррозии и т.д.
Пиздец меня несёт...