фенол и водород
Автор Лариса Набатова задал вопрос в разделе Дополнительное образование
Чем отличаются химический свойства фенола от свойств спиртов? и получил лучший ответ
Ответ от Ирина Рудерфер[гуру]
По химическим свойствам фенолы отличаются от спиртов. Это отличие вызвано взаимным влиянием в молекуле фенола гидроксильной группы и бензольного ядра, называемого фенилом С6Н5-.
Сущность этого явления сводится к тому, что р-электронная система
бензольного ядра частично оттягивает неподеленные электронные пары атома кислорода гидроксильной группы, в результате чего уменьшается электронная плотность у атома кислорода. Это в свою очередь вызывает дополнительное смещение электронной плотности связи О-Н от водорода к кислороду. При этом водород приобретает кислотные свойства, становится подвижным и реакционноспособным. Таким образом, под действием фенола связь атома водорода с кислородом в гидроксильной группе ослабевает.
Благодаря этому фенолы являются более сильными кислотыми, чем алифатические спирты (подробное объяснение я уже писала Вам в другом вопросе) .
Для фенолов характерны реакции по ароматическому кольцу: электрофильного замещения, присоединения, напротив, реакции нуклеофильного замещения гидроксидльной группы у фенолов протекают гораздо труднее, чем у алифатических спиртов.
Фенолы - органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматического кольца. По числу ОН-групп различают фенолы одноатомные (например, фенол) , двухатомные (гидрохинон, пирокатехин, резорцин) и т. д. Обладают слабокислотными свойствами, например образуют солеобразные продукты - феноляты. Фенолы выделяют из каменноугольной смолы, синтезируют гидролизом соответствующих галогенопроизводных и др. способами. Применяются в производстве синтетических смол, полиамидов и др. полимеров, лекарственных препаратов, красителей, поверхностно-активных веществ, антиоксидантов.
Важнейшим представителем фенолов является фенол (гидроксобензол, старые названия - гидроксибензол, оксибензол) C6H5—OH.
Физические свойства фенола: твердое бесцветное вещество с резким запахом; ядовит; при комнатной температуре заметно растворим в воде, водный раствор фенола называют карболовой кислотой.
Химические свойства фенолов
1. Кислотные свойства. Кислотные свойства фенола выражены сильнее, чем у воды и предельных спиртов, что связано с большей полярностью O—H связи и с большей устойчивостью образующегося при ее разрыве фенолят-иона. В отличие от спиртов, фенолы реагируют не только с щелочными и щелочноземельными металлами, но и с растворами щелочей, образуя феноляты:
2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2
фенолят натрия
C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
Однако кислотные свойства фенола выражены слабее, чем у карбоновых кислот и, тем более, у сильных неорганических.
2. Замещение в бензольном кольце. Наличие гидроксильной группы в качестве заместителя в молекуле бензола приводит к перераспределению электронной плотности в сопряженной -системе бензольного кольца, при этом увеличивается электронная плотность у 2-го, 4-го и 6-го атомов углерода (орто- и пара-положения) и уменьшается у 3-го и 5-го атомов углерода (мета-положение).
а) Реакция с бромной водой (качественная реакция) :
качественная реакция + 3Br2 Замещение в бензольном кольце + 3HBr
Образуется 2,4,6-трибромфенол - осадок белого цвета.
б) Нитрование (при комнатной температуре) :
C6H5—OH + HNO3(разб. ) H2O + O2N—C6H4—OH (смесь орто- и пара-изомеров)
+ 3HNO3(конц. ) 3H2O +
По вторй реакции образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота).
3. Поликонденсация фенола с формальдегидом (по этой реакции происходит образование фенолформальдегидной смолы:
>Качественная реакция с хлоридом железа (III). Образуется комплексное соединение фиолетового цвета
4. Качественная реакция с хлоридом железа (III). Образуется комплексное соединение фиолетового цвета.