Получение бензойной кислоты
Автор Ѝльмира Халитова задал вопрос в разделе Другое
Что можно использовать для получения бензойной кислоты? и получил лучший ответ
Ответ от Екатерина Бочагова[гуру]
Способы получения. 1. Окисление альдегидов и первичных спиртов — общий способ получения карбоновых кислот. В качестве окислителей применяются KМnО4 и K2Сr2О7.
[O] [O]
R-CH2-OH
U94;
R-CH=O
U94;
R-CO-OH
спирт альдегид кислота
2 Другой общий способ — гидролиз галогензамещенных углеводородов, содержащих, три атома галогена у одного атома углерода. При этом образуются спирты, содержащие группы ОН у одного атома углерода — такие спирты неустойчивы и отщепляют воду с образованием карбоновой кислоты:
ЗNаОН
R-CCl3
U94;
[R-C(OH)3] U94; R-COOH + Н2О
-3NaCl
3. Получение карбоновых кислот из цианидов (нитрилов) — это важный способ, позволяющий наращивать углеродную цепь при получении исходного цианида. Дополнительный атом углерода вводят в состав молекулы, используя реакцию замещения галогена в молекуле галогенуглеводорода цианидом натрия, например:
СН3-Вr + NaCN U94; CH3 - CN + NaBr.
Образующийся нитрил уксусной кислоты (метилцианид) при нагревании легко гидролизуется с образованием ацетата аммония:
CH3CN + 2Н2О U94; CH3COONH4.
При подкислении раствора выделяется кислота:
CH3COONH4 + HCl U94; СН3СООН + NH4Cl.
4. Использование реактива Гриньяра по схеме:
Н2О
R-MgBr + СО2 U94; R-COO-MgBr U94; R-COOH + Mg(OH)Br
5. Гидролиз сложных эфиров:
R-COOR1 + КОН U94; R-COOK + R'OH ,
R-COOK + HCl U94; R-COOH + KCl .
6. Гидролиз ангидридов кислот:
(RCO)2O + Н2О U94; 2RCOOH.
7. Для отдельных кислот существуют специфические способы получения.
Муравьиную кислоту получают нагреванием оксида углерода (II) с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением и обработкой полученного формиата натрия сильной кислотой:
200 °С, Р H2SO4
NaOH + СО
U94;
HCOONa
U94;
НСООН
Уксусную кислоту получают каталитическим окислением бутана кислородом воздуха:
2С4Н10 + 5O2 U94; 4СН3СООН + 2Н2О.
Для получения бензойной кислоты можно использовать окисление монозамешенных гомологов бензола кислым раствором перманганата калия:
5С6Н5-СН3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 = 5С6Н5СООН + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O.