Автор Маникюр, наращивание био-гель, дизайн ногтей задал вопрос в разделе Естественные науки
Сравните ацилирующую способность масляной кислоты и её ангидрида и хлорангидрида в реакции с этанолом. и получил лучший ответ
Ответ от Ольга Шухто[активный]
По изменению реакционной способности в реакциях нуклеофильного замещения с отщеплением производные карбоновых кислот можно расположить в ряд:
галогенангидрид - ангидрид - сложный эфир - карбоновая кислота - амид - нитрил. Т. е. бесспорные ацилирующие агенты - галогенангидриды кислот. Затем ангидрид, хуже и обратимо в кислой среде сама кислота. Механизм в любом учебнике по органической химии.
Ответ от Бабайка[гуру]
Ряд Ольга дала правильный.
А вот обоснование: т-к реакция идет как нуклеофильное замещение при карбонильном атоме углерода ацилирующего агента, то способность к ацилированию тем выше, чем лучшей уходящей группой является остаточный фрагмент.
Для галогенангидрида это галогенид-ион
Для ангидрида - анион соответствующей кислоты
Для самой кислоты - гидроксид - ион
Галогенид - ион - самая сильная уходящая группа при нуклеофильном замещении
Анион карбоновой кислоты - послабее
Гидроксил - самый слабый
Хотя нуклеофугность - сила уходящей группы в реакции нуклеофильного замещения - и не всегда изменяется также, как и её кислотность, но определенные корелляции есть. С этой позиции такой порядок нуклеофугностей вытекает сам собой.
Ряд Ольга дала правильный.
А вот обоснование: т-к реакция идет как нуклеофильное замещение при карбонильном атоме углерода ацилирующего агента, то способность к ацилированию тем выше, чем лучшей уходящей группой является остаточный фрагмент.
Для галогенангидрида это галогенид-ион
Для ангидрида - анион соответствующей кислоты
Для самой кислоты - гидроксид - ион
Галогенид - ион - самая сильная уходящая группа при нуклеофильном замещении
Анион карбоновой кислоты - послабее
Гидроксил - самый слабый
Хотя нуклеофугность - сила уходящей группы в реакции нуклеофильного замещения - и не всегда изменяется также, как и её кислотность, но определенные корелляции есть. С этой позиции такой порядок нуклеофугностей вытекает сам собой.
Ответ от 22 ответа[гуру]
Привет! Вот подборка тем с похожими вопросами и ответами на Ваш вопрос: Сравните ацилирующую способность масляной кислоты и её ангидрида и хлорангидрида в реакции с этанолом.