Автор ### задал вопрос в разделе Естественные науки
<химия> и получил лучший ответ
Ответ от Андрей Гулин[гуру]
В последнем случае, как мне кажется, два направления могут быть равновероятными из-за экранирующего действия группы СН2.
H2C = CH - CH2Cl + HBr -> BrCH2 - CH2 - CH2Cl
H2C = CH - CF3 + HBr -> BrCH2 - CH2 - CF3
H2C = CH - COOH + HBr -> BrCH2 - CH2 - COOH
H2C = CH - CH2 - COOH + HBr -> BrCH2 - CH2 - CH2 - COOH
H2C = CH - CH2 - COOH + HBr -> CH3- CHBr - CH2 - COOH
Ответ от Андрей Селиванов[гуру]
H2C=CH-CH2Cl + HBr ---> H3C-CH(Br)-CH2Cl
есть у -Br не только -I эффект, но и +M
вот по этой причине H3C-CH*-CH2Cl стабилизирован более, чем H2C*-CH2-CH2Cl, что и определяет направление реакции
H2C=CH-CH2-COOH + HBr ---> H3C-CH(Br)-CH2-COOH
здесь нет сопряжённой системы связей и COOH не оказывает влияние на направление реакции
более того, H2C=CH<--CH2<--COOH (винилуксусная кислота немного сильнее, чем уксусная или масляная) , что и определяет направление реакции
кстати, в акриловой кислоте присоединение против правила Марковникова связано не с электроноакцепторным характером заместителя (как в случае -CF3), а с особенностью присоединения в сопряжённой системе C=C-C=O
H2C=CH-CH2Cl + HBr ---> H3C-CH(Br)-CH2Cl
есть у -Br не только -I эффект, но и +M
вот по этой причине H3C-CH*-CH2Cl стабилизирован более, чем H2C*-CH2-CH2Cl, что и определяет направление реакции
H2C=CH-CH2-COOH + HBr ---> H3C-CH(Br)-CH2-COOH
здесь нет сопряжённой системы связей и COOH не оказывает влияние на направление реакции
более того, H2C=CH<--CH2<--COOH (винилуксусная кислота немного сильнее, чем уксусная или масляная) , что и определяет направление реакции
кстати, в акриловой кислоте присоединение против правила Марковникова связано не с электроноакцепторным характером заместителя (как в случае -CF3), а с особенностью присоединения в сопряжённой системе C=C-C=O
Ответ от 22 ответа[гуру]
Привет! Вот подборка тем с похожими вопросами и ответами на Ваш вопрос: <химия>